Um die Wartung erfolgreich zu übernehmen, kann man einen bereits mit Debian laufenden Server analysieren.

The first file to check is /etc/debian_version, which usually contains the version number for the installed Debian system (it is part of the base-files package). If it indicates codename/sid, it means that the system was updated with packages coming from one of the development distributions (either testing or unstable).

Das Programm apt-show-versions (aus dem gleichnamigen Debian-Paket) überprüft die Liste der installierten Pakete und identifiziert die verfügbaren Versionen. Für diesen Zweck kann auch aptitude benutzt werden, wenn auch in einer weniger systematischen Art und Weise.

Ein kurzer Blick auf die Datei /etc/apt/sources.list zeigt, woher die installierten Debian-Pakete kamen. Falls viele unbekannte Quellen erscheinen, könnte es der Administrator vorziehen, das Betriebssystem komplett neu zu installieren, um die optimale Kompatibilität zu gewährleisten, welche durch die Software von Debian sichergestellt wird.

Die Datei sources.list ist oft ein guter Indikator: Die Mehrheit der Administratoren lassen Einträge zu früher genutzten APT-Quellen bestehen, oft auch auskommentiert. Dabei ist zu beachten, dass ehemalige Quellen inzwischen gelöscht und auch manuell zufällig aus dem Internet heruntergeladene Pakete installiert worden sein können (mithilfe des Kommandos dpkg). In diesem Fall trügt das Erscheinungsbild eines "Standard"-Debian. Darum sollte man auf jeden noch so kleinen Hinweis achten, der auf die Existenz externer Pakete hindeutet (Vorhandensein von deb-Dateien in unüblichen Verzeichnissen, Paketversionsnummern mit spezieller Endung, welche auf eine Herkunft außerhalb des Debian-Projekts hindeuten, so zum Beispiel ubuntu, ximian etc.).

Genauso interessant ist es, den Inhalt des Verzeichnisses /usr/local/ zu analysieren. Dieses Verzeichnis soll Programme beinhalten, die manuell kompiliert und installiert wurden. Eine Auflistung von Software, die auf diese Weise installiert wurde, ist lehrreich, denn es stellt sich die Frage nach den Gründen, warum nicht das entsprechende Debian-Paket benutzt wurde (falls ein solches existiert).